Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu

W skrócie

Budowa, nazewnictwo i otrzymywanie benzenu

Benzen, o wzorze sumarycznym C₆H₆, jest najprostszym węglowodorem aromatycznym. W cząsteczce benzenu występują wiązania zdelokalizowane.

Nazwy systematyczne homologów benzenu tworzy się, dodając przed słowem „benzen” nazwę lub nazwy podstawników z końcówką -o, np.:

Benzen otrzymuje się w wyniku połączenia się trzech cząsteczek etynu w reakcji trimeryzacji.

Budowa cząsteczki benzenu

Benzen, o wzorze sumarycznym C₆H₆, jest najprostszym węglowodorem aromatycznym.
Cząsteczka benzenu jest zbudowana z sześciu atomów węgla, które znajdują się w wierzchołkach sześciokąta foremnego. Dodatkowo każdy z atomów węgla jest połączony z atomem wodoru.

Każdy atom węgla wykorzystuje trzy z czterech elektronów walencyjnych do utworzenia wiązań typu σ [czyt. sigma] (dwóch C–C i jednego C–H).

Ostatni, czwarty elektron każdego atomu węgla uczestniczy w tworzeniu wiązania typu π [czyt. pi] (C=C).
W sumie sześć elektronów (tzw. sekstet elektronowy) – po jednym od każdego atomu węgla – tworzy zdelokalizowane wiązanie typu π, które odpowiada za charakterystyczne właściwości węglowodorów aromatycznych.

Wiązanie zdelokalizowane przedstawia się za pomocą okręgu umieszczonego wewnątrz sześciokąta foremnego.

Okrąg symbolizuje sześć elektronów równomiernie rozłożonych w całej cząsteczce benzenu.

Wzór ogólny węglowodorów aromatycznych

Wzór ogólny węglowodorów aromatycznych ma postać:

C_nH_2n-6

gdzie:
n – liczba naturalna; liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodoru aromatycznego; n ≥ 6

Pamiętaj, że pierwszym związkiem chemicznym w szeregu homologicznym węglowodorów aromatycznych jest benzen C₆H₆.

Szereg homologiczny węglowodorów aromatycznych

Pierwszy w szeregu homologicznym węglowodorów aromatycznych jest benzen. Każdy kolejny związek chemiczny w tym szeregu ma w cząsteczce o jeden atom węgla i dwa atomy wodoru, czyli o jedną grupę metylenową (–CH₂–), więcej niż poprzedni.

Szereg homologiczny benzenu tworzą benzen i jego homologi, np. metylobenzen lub etylobenzen.

Nazewnictwo węglowodorów aromatycznych

Nazwy systematyczne homologów benzenu tworzy się, dodając przed słowem „benzen” nazwę lub nazwy podstawników z końcówką -o.
Jeżeli z pierścieniem jest połączony tylko jeden podstawnik, to nie podajemy jego lokanta, ponieważ zawsze będzie równy jeden.
Na przykład:

Jeżeli związek chemiczny ma różne podstawniki, to wymienia się je w kolejności alfabetycznej. Położenie podstawników podaje się za pomocą odpowiednich lokantów.
Na przykład:

Jeżeli związek chemiczny zawiera dwa takie same podstawniki, przed nazwą podstawnika należy dodać przedrostek di-, jeśli trzy – tri- itd.
Na przykład:

Węglowodory aromatyczne, które mają dwa podstawniki metylowe przyłączone do pierścienia benzenu, nazywa się ksylenami.

Jeśli liczba atomów węgla w łańcuchu przyłączonym do pierścienia aromatycznego jest większa niż liczba atomów węgla w pierścieniu aromatycznym, to pierścień traktuje się jako podstawnik fenylowy – fenyl:

Na przykład 2-fenyloheptan:

Pamiętaj, podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej.

Węglowodory aromatyczne tworzą izomery położenia podstawników. Więcej o tym rodzaju izomerii dowiesz się w temacie Izomeria położenia.

Otrzymywanie benzenu

Benzen można uzyskać w reakcji łączenia się trzech cząsteczek etynu. Ta reakcja chemiczna nosi nazwę trimeryzacji, a jej przebieg przedstawia równanie: